Дело не в заниженной самооценке, а во взвешенном подходе.

Девушка по-своему привлекательная, но не совсем стандартная в смысле среднестатистических мужских запросов на большие сиськи и прочее.
С самооценкой думаю всё нормально, раз девушка на фото показывает себя полностью да и личико не прячет.

Если просто поднять цену хоть на 20 $, то кто-то на эти деньги может и не пойти.
Не все же сидят на нефтяной скважине, образно говоря.
А на "бюджет" пойдут, даже учитывая отличие внешности феи от вожделенного для мужчины образа.
Если поднимаешь, цену нужно поднимать и понты: ну хотя бы по фоткам.
А зачем это нужно если в совокупе это "шило на мыло" ?
Поднимешь цену - израсходуешься на фотографа и на дополнительную рекламу и т.п.
Так что Оля занимает оптимальную ценовую нишу.
И надо признать это сработало:
Хотя её реклама была главным образом на www.omen.ru и на www.dosug-msk.com, тем не менее, её уже заметили и по-своему оценили наши собратья по цеху.

Вот, я полагаю, и разгадка