Помню, когда-то проходил целый тренинг по поводу того, как в каких случаях надо одеваться и что какой дресс-код означает. И хотя это касалось в основном делового общения, многое вынес для себя и для повседневной жизни. Так вот, в частности, даже обычный деловой костюм (я уж не говорю о смокингах и вечерних платьях) может быть воспринят как то, что вы пытаетесь поставить себя выше человека, к которому идете. Так что в описываемом вами примере платье в пол сработало именно из этой серии.

Лично я для себя вывел стиль "добротный средний уровень". То есть одеваюсь в обычные вещи, типа джинсы, ковбойка, джемпер, но купленные не на рынке и не в элитном бутике, а в обычном, хотя и брендовом магазине.