Быть всегда модным, имхо, невозможно: мода меняется чаще, чем время года. Желание казаться модным не должно доходить до абсурда. От чересчур модных голубизной и нарциссизмом попахивает, и это отталкивает. Достаточно правильно выбрать свой стиль и придерживаться его. Но для этого должен быть вкус.
То, о чём ты пишешь - всего лишь безвкусица. Она встречается достаточно часто, даже среди весьма обеспеченных людей.
Я вообще люблю «удобную» одежду(джинсы стрейч, мягкие свитера с крупной вязкой, или наоборот очень тонкий трикотаж) , в которой чувствуешь себя комфортно в любой ситуации, а приходится покупать платья, чулки и шпильки. И никуда не денешься от этого:

мужчинам нравится, а нам нравится им нравиться.