Но опять же, это вопрос очень индивидуальный.
Если Вы хотите "состариться с ним"(с), то придеться приодолеть свой стопор. Если приодолеть не получиться, то о совместном "старении" придется забыть.
Немаловожно еще то, что он хочет от Вас. Просто поговорить+состариться или же ему нужен весь комплекс отношений. Если последнее верно, то морочьте ни себе ни ему голову. Строго ИМХО.