должен, paint из jpg сожмет в jpg, один раз. если затем ему подсунуть результат сжатия для повтора, размер останется прежним. я уж не знаю какая в paint реализация алгоритма JPEG, однако 2-х метровые фото сжимает сохраняя линейные размеры, естественно теряется качество, заметно при увеличении фотографии в сравнении с оригиналом. Для размещения в инете фотографий лучше все же изменять размеры и сжимать одновременно. Например, тот же самый MS Office picture manager такую функцию неплохо выполняет: В меню "Рисунок" -> "Сжать рисунки" В боковой панели "Сжать рисунки" выставить отметку "Сжимать для: документов" Нажать "ОК" В меню "Файл" -> "Сохранить как" указать новое имя файла и сохранить. в итоге вот после такого двойного преобразования с помощью Paint и MS Office picture файл из 2000кб с размерами 2592x1944 преобразовывается в 120кб с размерами 1024x768. Для просмотра в инете вполне достаточно, имхо...