Его семья в широком смысле и он сам успешны не в первом поколении и по-настоящему богаты.
Ему скоро полтинник, он ее искренне любит и вроде бы готов на многое ради официального союза.
Красавцем назвать нельзя.

Она по-женски очень привлекательна, ухожена, хорошо образована, организована и т.д.
Очень достойные и стабильные (до пенсии) работа и жалованье.
Она в страте среднего класса, возможно, выше медианной, но жених в социальной и материальной иерархии занимает однозначно более высокое положение, что ее весьма привлекает.

У обоих дети от предыдущих браков с соответствующей разницей возрастов.
У ее дочери возраста около 10 лет вполне хорошие отношения с ним.
Его дети взрослые.

Вопрос: Какие проблемы и негативные моменты могут появиться в будущем?
+ Ваши комментарии, пжста.