Самый простой, как уже написали - подбор паролей, дата рождения, марка машины, любимое слово и т.д.
Вариант второй - "помощь друга", в инете можно скачать демо-версии разных прог,
которые запоминают написанное, как правило первые несколько десятков или сот знаков, но этого достаточно, чтобы узнать пароль - ведь почта проверяется обычно при включении компа..... Весь день пишут только оригинальные версии, которые стоят денег.
По крайней мере так было раньше - я пользовался такой, купить полную версию не смог, мне хватило

Может сейчас что то изменилось.

Выводы - "сложный" и не привязанный к человеку пароль, плюс если есть подозрение на таких друзей - как минимум не проверять почту сразу по включении компьютера.