Вкратце попытаюсь ответить на Ваши вопросы.

"Что делать?"
Вариантов, как всегда, больше чем один.
(А) Найти и установить WGAFix (ещё его погоняло: Windows.Genuine.Advantage.Validation.CRACKED). WGA -- Windows Genuine Advantage Validation, это та самая хня, которая рапортует определённым модулям в установленной ОС о статусе подлинности. По сути это несколько DLL-лек, которые глядят на ключ Вашей Windows и рапортуют о статусе этого ключа (скажем, был ли он забанен M$, или же валиден и по сей день). А куча модулей в системе (равно как и служба обновлений) использует рапорт WGA для своих корыстных целей (как-то отключение обновлений, крики о нелицензионности и т.д. и т.п.). WGAFix -- это маленький patch ("заплатка"), которая подменяет наборчик DLL-лек от M$ своим.. В результате имеем "всегда годный" статус подлинности

.. до тех пор, пока новое обновление WGA не "обновит" обновлённое

(Б) Сделать "внушение" отделу IT. Однако технически это дело не поправит, ибо "будет также, только дольше".

Теперь ответы на некоторые доп.вопросы.
(1) Этим вопросом не занимался -- если Ваши половые предпочтения (а я отношу необоснованный -- каковым, признаться, я вижу в Вашем случае -- выбор операционной системы именно к разряду половых предпочтений) заставляют Вас работать с XP, то работайте с XP. Однако downgrade ОС может быть произведён лишь на определённых условиях, которые для Вас будут заведомо невыгодны (заставить сделать что-то M$ могут только КРУПНЫЕ ЗАКАЗЧИКИ, типа Dell).
(2) Да, могли. Если хотите быть "грамотным параноиком", то так и надо делать, внимательно читая описание каждого обновления.
(3) Вычисление производится просто -- при установке ОС вводится ключ. Если он "хороший", то всё в порядке, а если нет, то "нет". Про ключи и их забанивание, про OEM, Retail и Volume License ключи можно долго и нудно трещать, если оно Вам лично надо.

ЗЫ. На тему обновлений вообще. Может прежде чем писать несколько однобокие высказывания о безопасности, стоит вспомнить о том, что у каждой медали есть обратная сторона? Я этот риторический вопрос задаю потому, что не все обновления одинаково полезны. Более того: они (обновления) очень плохо тестируются. Поэтому "боязнь дырок" я бы порекомендовал лечить использованием не Windows Update, а использованием Service Pack'ов, антивирусов и брандмауэров вместе с резальщиками рекламы и всплывающего говна.