Если получено принципиальное согласие на анал, то далее главное не спугнуть.
Начинать надо с фистинга, причем одновременно анала и вагины. Главное не спешить ! Приняв один палец (только про смазку не забудь), дальше девушке уже не страшно принять и два. Ну а где три влезло, там и член зайдет без проблем.