Был на Кубе три дня транзитом, именно в январе прошлого года.
Поделюсь наблюдениями и мнением.

1. Бюджет 3К.
На такие деньги можно поехать в ту же Доминикану, где уровень сервиса намного выше.
2. Вэн или трейлер.
Я там ничего подобного в прокате не видел.
3. Нал или карточка.
Однозначно нал.
4. Про праздники не в курсе, но думаю для туриста это не существенно.
5. Дождей не было. Было тепло, но не жарко. Вода около 22-24.
6. Был один, проблем не было. По поводу языка не заморачивайтесь, по-русски многие говорят.
7. Нормальные касы. Не смешите, ничего подобного там нет. Бассейн на вилле вряд ли кто себе может позволить, как и саму виллу. Нет, конечно богатые люди там есть, но зарабатывают они отнюдь не на туристах.
8. Гостиницы в других городах. Не могу сказать, почитайте мегаотчет.
9. Не знаю, см. выше.
10. Девченок в отель или касу. Про отель не знаю, но думаю решаемо. В касу без проблем, но хозяева будут пытаться разводить на дополнительные бабки (порядка 5 USD). Вообще, у девок есть места имения, но как правило в жутких трущобах, могут кинуть или ограбить (говорят были единичные случаи).
11. Излишества. Если Вы про АХТУНГ, то я не в курсе

.
Но по моему субъективному мнению групповуха у кубинок и в частности латиноамериканок не в чести. ИМХО-индивидулистки они. Хотя за зеленые деньги можно попробовать.

А вообще, на фуя вам Куба?
Зачем наступать на грабли, столь подробно описаные на этом форуме?
Поезжайте в Тайланд, там тоже тепло и намного душевней.