При Сталине не знаю, но в 70-80 годах хорошо бежали прямо из совка. Способы были. Лично знал тех, кто уходил по карельским лесам и болотам в финку через границу. Это в принципе реально было, хотя конечно надо было быть опытным походником. Граница там была и есть дырявая. Главное надо было успеть потом быстро на автобус, и в Швецию. Оттуда не выдавали.

На Дальнем Востоке рыбаки целыми баркасами в Японию уплывали. Из Грузии в Турцию по ущельям уходил народ. Ну там всегда контрабандисты шастали при любых режимах.

Краем уха слышал, что чукчи доставляли желающих морем до Аляски, но за достоверность не поручусь. Там ещё до самих чукчей добраться поди сумей.

Были совсем анекдотические случаи. К примеру один мужик пересёк Чёрное море на налувном матрасе. Посчитал ветра, течения, а потом лёг и поплыл.