Конечно надо информацию собрать. Информации по Флориде, и в частности по Орландо много. Времени у вас конечно маловато, но две недели тоже неплохо.
Если к моему глубокому сожалению отбрасываем круизы, даже на пару дней, то советую всё таки потратить на Орландо по крайней мере дней 5.

Ещё раз повторюсь ибо многие в России думаю что Диснейворлд это один большой резорт а там куча разных парков. Сам я там давно небыл но тогда когда был мои дня 4 были забегом. Тогда мы побывали в Юниверсал студио, где потратили целый день, Эпкот, тоже целый день и по полдня в Энимал Кингдом с утречка, а после обеда в Мэджик Кингдом. Может куда то ещё ходили но сейчас не помню. По фэст пассам узнай, ибо с очередями это правда. Я сам их не покупал а просто ходил и там где очень долго убиваться не надо было ходил.

Вот вебсайт интересная где можно понять размах и оттуда посмотреть что хочется. Полазий, помотри.
http://www.visitorlando.com/things-to-do/theme-parks/

Как можешь заметить даже за 5 дней мало что увидишь, так что надо сконцентрироваться на том что вам интереснее. Ходить придётся много поэтому я думаю это хорошо что у вас нет маленьких детей, ибо все эти парки в основном не для них.

Насчёт места проживания я бы небыл категоричен. Есть резорты прямо в парках или рядышком и если вы будете использовать только скажем Диснеевские парки и можете платить цену то это наверное стоит того, но если у вас есть машина то в нескольких км навалом более недорогих гостишек. Это ваш выбор что важнее.
О прайслайн я конечно осведомлён но сам эту опцию не очень люблю так как и покупаете вы в основном кота в мешке и покупая отель скажем на океане за нормальную цену, не зная его имени, вы вполне можете купить что то далеко от берега и так далее. Всё таки лучше знать что покупаешь да и по цене обычно там не такая большая разница как рекламируется. Короче для меня прайслайн не срабатывает, их лучшее время прошло лет 14 назад.

По сайту что скинул насчёт даймонд резортс как я понимаю речь идёт о тайм шэр?