... плюс сложную структуру взаимного признания уровней безопасности друг друга.
То есть если ты летишь с запечатанным пакетом из дьютика, расположенного в аэропорту с более высоким уровнем безопасности в аэропорт с более низким уровнем безопасности, и при этом эти аэропорты взаимно признали эти уровни - то тебя пропустят. В любом ином случае - не пропустят.
Поэтому я на эти вопросы не заморачиваюсь и весь алкоголь покупаю в дьютике ПОСЛЕДНЕГО аэропорта на пути домой, то есть того аэропорта откуда летит рейс в Москву.

Конкретно в твоем случае:
В первом случае есть смысл положить купленное бухло в багаж в то время когда будешь переезжать из CDG в Орли.
Во втором случае - в дьютике Торонто спросить, пропустят ли купленное у них бухло в Хитроу. По идее, вы с Британией - единое Содружество, поэтому в аэропортах должны располагать информацией о взаимных уровнях безопасности.