Высоцкий знал материал на "отлично". Об этом говорят дневники Шемякина, где они вместе пили и заказывали проституток. А в песне "сто рублей", видимо, по размеру. "пять рублей" слишком мало. "Десять" не в размер. Кроме того, герой песни еще не знал, кому предлагает цену. В этом случае всегда даешь больше. Может, не бедный парень. На этом форуме ведь есть те, кто и полтинник за час-два выкладывал, причем без друга, а это эквивалент 100-150 р по тем временам.