Дело не в том, что человек в свои сорок живёт с мамой, дело в том, что зачастую это синоним человека, который в сорок лет - при маминой юбке, не состоялся не только как мужчина, но и просто как взрослый самостоятельный человек.
И конечно человека жалко, но и зачастую очень смешно.
Как ни странно, но квартирный вопрос (испортивший по мнению Булгакова москвичей) тут практически ни при чём, тут много больше от личностных характеристик мамы-папы больше зависит.

Когда человек взрослеет и становится самостоятельным - он начинает делать всё сам, а не с чужой помощью. Разъежаться - не обязательное условие, но весьма чётко подчёркивающее на символическом уровне смерть старого и отсутствие чужой помощи (самостоятельный - сам стою).
Действительно, некоторые обходятся и без этого.